Buterna kiselina

Maslačna ili buterna kiselina
Općenito
Hemijski spoj	Maslačna ili buterna kiselina
Druga imena	1-Propanecarboksilna kiselina Propankarboksilna kiselina C4:0 (Lipidni brojevi)
Molekularna formula	C3H7COOH
CAS registarski broj	107-92-6
SMILES	CCCC(=O)O
InChI	1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)
Kratki opis	Bezbojna tečnost neprijstnog mirisa
Osobine1
Gustoća	1,135 g/cm3 (−43 °C)[1] 0,9528 g/cm3 (25 °C)
Tačka topljenja	−5,1
Tačka ključanja	163,75
Pritisak pare	0,112 kPa (20 °C)[2] 0,74 kPa (50 °C) 9,62 kPa (100 °C)[3]
Rastvorljivost	Mješljiv, malo rastvorljiv u CCl4 Miješa se s etanolom, eterom
Dipolni moment	0.93 D (20 °C)[4]
Rizičnost
NFPA 704	2 3 0
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Buterna kiselina (grč. βούτῡρον – butirum/buturum = maslac ) ili maslačna kiselina – poznata i kao a butansaka kiselina, sa skraćenicom BTA^[2] – je karboksilna kiselina sa strukturnom formulom CH₃CH₂CH₂-COOH. Soli i estri ove kiseline poznate su kao butirati ili butanoati.

Maslačna kiselina se nalazi u mlijeku, posebno koza, ovaca američkog bizona , maslacu, parmezan siru, a kao proizvodi anaerobne fermentacije (uključujući i debelo crijevo i kao miris tijela – od znoja). Ima je također i u mliječnim čokoladama koje se proizvode po Hershey procesu ili dodacima koji oponašaju njegovu aromu.^[5] Maslačna kiselina je prisutna i ljudskim bljuvotinama, kojima daje glavni karakteristični miris.^[6] Ima neprijatan miris i oštar, sladunjav okus, sličan dietil-etru. Sisari sa dobrim sposobnostima detekcije mirisa, kao što je pas, mogu otkriti na 10 dijelova na milijardu, a čovjek je može otkriti u koncentracijama iznad 10 dijelova na milion.

Buternu kiselinu je (u nečistom obliku) prvi uočio francuski hemičar Michel Eugène Chevreul, 1814. Do 1818. godine, on ju je pročistio dovoljno da je karakterizira. Međutim, Chevreul to nije objavio u ranim istraživanjima maslačne kiseline; umjesto toga, on je deponirao svoja otkrića u pisanom obliku sa sekretarom Akademije nauka u Parizu, Francuska.

Henri Braconnot, francuski hemičar, je u istraživanju sastava maslaca, objavljivao svoje nalaze, što je dovelo do sporova o prioritetu. Već 1815. godine, Chevreul je tvrdio da je pronašao supstance odgovorne za miris maslaca.^[7] Oko 1817., objavio je neke od svojih nalaza o svojstvima buterne kiseline i imenovao je.^[8] Međutim, to nije učinjeno sve do 1823., kada je detaljno predstavio osobenosti buterne kiseline.^[9]

1. ^ Greška kod citiranja: Nevaljana oznaka <ref>; nije naveden tekst za reference s imenom csba
2. ^ ^{a b} "Butanoic Acid". caslab.com. ALS Environmental. Arhivirano s originala, 14. 7. 2014. Pristupljeno 13. 6. 2014.
3. ^ Greška kod citiranja: Nevaljana oznaka <ref>; nije naveden tekst za reference s imenom nist
4. ^ Greška kod citiranja: Nevaljana oznaka <ref>; nije naveden tekst za reference s imenom chemister
5. ^ Moskin, Julia (13. 2. 2008). "Dark may be king, but milk chocolate makes a move". The New York Times. Pristupljeno 1. 1. 2016.
6. ^ Greška kod citiranja: Nevaljana oznaka <ref>; nije naveden tekst za reference s imenom HMDB
7. ^ Chevreul (1815) "Lettre de M. Chevreul à MM. les rédacteurs des Annales de chimie" (Letter from Mr. Chevreul to the editors of the Annals of Chemistry), Annales de chimie, 94 : 73–79; in a footnote spanning pages 75–76, he mentions that he had found a substance that is responsible for the smell of butter.
8. ^ Chevreul (1817) "Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie" (Extract of a letter from Mr. Chevreul to the editors of the Journal of Pharmacy), Journal de Pharmacie et des sciences accessoires, 3 : 79–81. On p. 81, he named butyric acid: "Ce principe, que j'ai appelé depuis acid butérique, … " (This principle [i.e., constituent], which I have since named "butyric acid", … )
9. ^ E. Chevreul, Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale [Chemical researches on fatty substances of animal origin] (Paris, France: F.G. Levrault, 1823), pages 115–133.